iPhone13シリーズおよびiPhone13 ProシリーズとApple Watchの組み合わせで、マスク着用時のロック解除を有効化できない不具合は今後のソフトウェアアップデートで修正するとAppleがサポートページで案内しています。

ソフトウェアアップデート以外の公式な解決策は無し

Appleのサポートページに、iPhone13シリーズおよびiPhone13 ProシリーズとApple Watchの組み合わせで、「APPLE WATCHでロック解除」をONにできない不具合に関する案内が掲載されました。

AppleはiPhone13で、Apple Watchでのロック解除が機能しないことがある問題を確認しました。マスクを着用した状態でiPhoneのロックを解除しようとすると「Apple Watchと通信できません」と表示され、「APPLE WATCHでロック解除」をONにできないことがあります。
 
この問題は、今後のソフトウェアアップデートで修正される予定です。アップデートが提供されるまでは、「APPLE WATCHでロック解除」をOFFにして、パスコードを使ってiPhone13のロックを解除することができます。

 
この不具合を解消するには、Appleからのアップデートの提供を待つ必要があります。

Apple WatchとMacの組み合わせでロック解除できない不具合の前例あり

iPhone Maniaでは2020年9月に、「Apple WatchでMacのロック解除ができない」不具合を確認し、お伝えしていました。
 
この問題は、「キーチェーンアクセス」と「Finder」でファイルの削除を行うことで解決できるとの投稿がApple Communitiesに投稿され、解決できたユーザーもいましたが、最終的に、macOS Big Surのアップデートを適用することで不具合が解消されました。
 
 
Source:Appleサポート（米国） via MacRumors
(FT729)